Esa temporada el equipo se desprendió en el mercado de invierno de Aritz Aduriz, que fue fichado por el Athletic Club debido a que buscaba un delantero en su lucha por eludir el descenso. Finalmente acabó la temporada en decimocuarta posición, siendo uno de los equipos revelación de la temporada, pues en ningún momento de la temporada pisó puestos de descenso, equipacion chelsea estuvo cerca de meterse en la lucha por Europa. La temporada, muy irregular, acabó sin que el equipo consiguiera clasificarse para las eliminatorias de ascenso. La temporada 2021-22 será su 36ª temporada en la división de plata en la que el objetivo será recuperar la ilusión de la afición con el equipo tras una de las peores temporadas de la historia del club. En la siguiente temporada se logró la permanencia, y quedó para la historia el gol de Joseba Llorente contra el Español a los 7,08 segundos del comienzo, el más rápido de la Liga española hasta ahora. La temporada 2018-19 empieza con Sergio González como entrenador tras su ascenso.
La temporada 2004-05 empezó en 2ª con Sergio Krešić de entrenador, en una plantilla concebida para el ascenso, pero tras malos resultados fue sustituido por Marcos Alonso Peña, quedando 6º a más de diez puntos del ascenso. Lo más destacable de la temporada fue la victoria por 1-0 frente al F. C. Barcelona con gol de Fausto Rossi y el empate ante el Real Madrid 1-1 con goles de Osorio y Sergio Ramos. La temporada continuó con Sergije Krešić en el banquillo, cerrándose la Liga con el undécimo puesto y cayendo en segunda ronda de la Copa de la UEFA frente al Spartak de Moscú. En la Copa del Rey 1999-2000 el R. Valladolid vistió en Irún frente al Real Unión Club una camiseta violeta con rayas horizontales amarillas simulando ser llamas. El Real Valladolid ha utilizado preferentemente el violeta para su uniforme alternativo, junto con el rojo, que también es uno de los colores históricos de la segunda equipación del club.
La primera mascota del club vallisoletano, nacida el 29 de noviembre de 1998, fue llamada Pucelo, en clara alusión a uno de los nombres de la ciudad de Valladolid. La celebración tuvo lugar en el Haukaypata o la plaza principal de la ciudad. La lista incluye sólo la principal nacionalidad de cada jugador, algunos de los jugadores no europeos tienen doble nacionalidad de algún país de la UE: William Carvalho posee la doble nacionalidad angoleña y portuguesa. La temporada 2016-17 empezó con Paco Herrera como nuevo entrenador y con una plantilla ampliamente remodelada de la cual solo continuaron 3 jugadores de la anterior temporada. El Real Valladolid cuenta con más de 22 000 abonados en la temporada 2019-20, equipacion ajax 2022 siendo el récord actual. Desde su fundación, el Real Valladolid ha mantenido siempre el uniforme titular definido el 22 de abril de 1928, día en el que también se acordaron el escudo y el estadio del club.
El uniforme titular blanquivioleta se ha mantenido con mínimos cambios en su diseño hasta hoy. En 2021-2022 ya no vestirán con adidas, sino que los jugadores llevarán el uniforme creado por Castore, una marca de Reino Unido. El uso del tercer uniforme por el conjunto pucelano ha sido una novedad de las últimas temporadas. El 18 de septiembre de 2020 se anunciaron las sedes alternativas en la que jugaría, la primera será Madrid bien en Estadio Santiago Bernabéu según marchen las obras o bien el Estadio Alfredo Di Stéfano de Madrid. Por otra parte Valladolid ha sido una de las sedes más solicitadas, siendo elegida como primera sede alternativa por el Real Madrid CF y el Real Celta de Vigo para jugar sus partidos en el Estadio José Zorrilla. La segunda opción será Sevilla en el Estadio Ramón Sánchez-Pizjuán y la tercera opción será Vigo en el Estadio de Balaídos.
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